En 1998, il reçut de nombreux trophées, dont 2 Gold Effies, et fut classé dans le top 10 des professionnels du marketing.
En décembre 2003, Nintendo of America l’accueilla. Il devint "Executive Vice President, Sales and Marketing". Son rôle fut de superviser les activités de vente et de marketing de Nintendo aux États-Unis, au Canada et en Amérique Latine, pour tous les produits de la marque du plombier Italien.
En mai 2004, il anima la célèbre conférence pré-E3 de 2004 qui le fit connaître. Sa première phrase a été: "My name is Reggie. I'm about kicking ass, I'm about taking names, and we're about making games."
En mai 2006, Reggie Fils-Aimé est promu "President and Chief Operating Officer". Une promotion extrêmement rapide qui fait de lui le premier president de Nintendo of America non japonais depuis l'installation de Nintendo aux USA.